亿万富豪万国立请来了曾是警队中精英的陈志杰（刘青云饰）来保护他的独生女儿Jennifer（梁咏琪饰）。由于Jennifer不喜欢有人监视她，所以志杰必须假扮成一个服侍Jennifer的菲律宾男佣Mario从而得到丰厚的酬劳。与Jennifer相处的过程中，志杰发现她是一个非常单纯的女孩子，身边没有朋友，全部都是冲着她的钱来的，她每天更是挥霍无度。因此她的父亲万国立决定以病重及破产为理由，以欺骗女儿，好让她学会自立更新。
　　Jennifer刚开始搬到一般草根阶层居住的小区时，非常不习惯，当她困于生活，需要样样亲历亲为的时候，她发现了父亲白手起家的不容易，她誓要把病重的父亲治好，努力挣钱。她与Mario同共患难，彼此间有了深厚的感情，当她知道原来一切都是好心欺骗她的时候，她也正好面对了自己对志杰的感情。

　　吕柔（容祖儿 饰）在度假村开设了一间宠物店，继而认识了经营烧烤场的黄兴贵（刘青云 饰）。阿贵脸上有一道奇怪的胎记，口上说不介意，但其实一直耿耿于怀因为这块胎记令自己失去了很多恋爱的机会，更令别人觉得他是坏人。小柔一直寻觅初恋情人阿Tim，阿贵积极相助。几经辛苦小柔找到了阿Tim，可是此时阿Tim已经有了女朋友，伤心不已的小柔一蹶不振，无心工作。幸好阿贵不断鼓励小柔，让她寄情于工作，期间二人情愫渐生。
　　Tim受到了女友的背叛，小柔好心安慰，却让阿贵以为二人旧情复燃。刚好小柔受到了外国一间大学录取修读动物心理学，Tim也决定到外国散心。小柔离开之际，一直盼望能见上阿贵一面……

　　龙雁飞（许冠文 饰）是一个著名的武侠小说家，十年了都没有新的作品面世了，不过以往的畅销作品仍然带给他客观的收入，生活无忧。他的女儿Sophia（杨千嬅 饰）是个早已到了适婚年龄，但她恋爱运甚差，只想找一个真正可以过日子的人结婚，其实她一直暗恋自己的上司——花花公子Frankie（刘青云 饰）。Frankie因为意外要搬到Sophia的家住，龙雁飞看见自己心爱的女儿被Frankie当工人使唤，心里很不是滋味，便对Frankie充满了敌意，但在后来的相处中，两个男人又成了知己……

　　任慕英（梁家辉 饰）是一个单亲爸爸，以教授钢琴来抚养女儿Ellen（蔡卓妍 饰）长大。可是女儿升上Band 5后就变得越来越不听话，令任慕英十分担心。Ellen一直觉得爸爸十分“娘娘腔”，觉得自己就算有什么麻烦，爸爸也是不可靠的人。Ellen的同学都误会了她的爸爸是个江湖高手——慕夜飞鹰，相继要求拜为师傅，此时Ellen才对爸爸改观。但任慕英被误以为是绝招的身手，不过是在照顾女儿的时候练出来的。
　　女儿开始觉得爸爸老了，可她还是到处惹祸，更被慕夜飞鹰的仇家胁持，任慕英为了救回女儿，独自女儿被困的地方……

　　阿文（刘青云 饰）是一名私家侦探，常常压榨他的两名伙计阿杰（古天乐 饰）与鸡泡（陈小春 饰）。他们从古董店里拿回了一只神灯，阿文随手把灯丢到大街上，一个名叫哈咪波波（张栢芝 饰）的女巫从灯里冒出。波波来到了阿文的侦探社，波波要他们每人说出一个愿望，实现后波波才能回到自己的世界，阿杰阿文都以为她是鸡泡的表妹。可是法术失灵，阿文他们都不相信她，她只好一直从中帮助阿文他们几个。阿文的牌局让波波的失灵法术给搅和了，并与石坚（吴镇宇 饰）结仇，石坚也认了波波的筷子姐妹花（Twins 饰）表妹做干女儿。笑话因此不断闹出。

　　王启明（古天乐饰）是一个银行经理，毫无浪漫细胞的他竟然在情人节带着女友Annie（梁咏琪饰）排长队吃火锅，令女友十分生气，感情进入冰冻期。
　　王启明在网上找到一个爱情顾问欧阳心结（蔡卓妍饰），希望能得到她的帮助，挽回与女友的爱情。当启明知道心结竟是个只有19岁重来没有谈过恋爱的女孩，对她的能力深感怀疑。
　　这边厢Annie邂逅了两个有妇之夫，都是无法发展感情的人。接着她又遇到了一个商业大亨Victor（甄子丹饰），他有钱有学识，更向Annie求婚，Annie想到自己的男友，左右为难。
　　启明知道自己的位置受到威胁，在心结的帮助下，寻找了自己的缺乏的东西，启明想到了当年的历任女友，才发觉了自己的错误。
　　他与女友相约的期限到了，他们在大街上跳了一只舞后各自转身离去，难过的泪流满脸，双双决定回头看看。